Scharfstoff - Wirkstoff

Scharfstoffe (Capsaicinoide) werden ausschließlich in den Früchten von Paprikagewächsen (Capsicum) produziert. Lange Zeit war die Funktion dieser Stoffe unklar und man konnte nur Vermutungen anstellen welchen Nutzen sie für die Pflanze bringen. Mittlerweile weiß man jedoch dass diese Stoffe die Pflanze gegen Fressfeinde und Schädlinge schützen. Bis heute (2010) sind 33 Scharfstoffe nachgewiesen welche von Pflanze zu Pflanze in unterschiedlichen prozentualen Anteilen vorliegen und selbst bei Früchten von derselben Pflanze ist die prozentuale Verteilung der Scharfstoffe, sowie die Schärfe an sich, immer abweichend. Das Schärfeempfinden wird jedoch stets von den drei Hauptscharfstoffen (Majorcapsaicinoiden) Capsaicin, Dihydrocapsaicin und Nordihydrocapsaicin ausgelöst. Alle weiteren Scharfstoffe spielen in der Schärfeempfindung nur eine untergeordnete Rolle und sind auf Grund ihres geringen Anteils in der Frucht nur mit aufwendigen Analysenmethoden feststellbar.

Das erste Mal extrahiert wurde ein Scharfstoff 1816 von dem deutschen Christian Friedrich Buchholz, einem der bedeutendsten Pharmazeuten und Chemiker dieser Zeit. Er nahm an das die Schärfe nur von einem Stoff hervorgerufen wird. Heute weiß man jedoch das verschiedene Stoffe an der Schärfeempfindung beteiligt sind, sie gehören zur Stoffgruppe der Capsaicinoide . Sein extrahierter Stoff war also ein Gemisch der verschiedenen Scharfstoffe und nicht rein. Buchholz verwendete auch zum ersten Mal eine Bezeichnung für diesen Stoff, Capsicin. Diese Bezeichnung lehnte er an den botanischen Namen (nach Linné) für Paprikagewächse Capsicum an (Capsicum <-> Capsicin) aus welchen er diesen Stoff gewann. Ein englischer Wissenschaftler Namens John Cloud Thresh versuchte 1876 erneut Capsaicin aus Paprikafrüchten zu isolieren auch im misslang die Isolierung des Reinstoffs. Thresh versuchte ebenfalls die chemische Summenformel herzuleiten, er übersah jedoch die Anwesenheit von Stickstoff im Capsaicin somit war seine Formulierung nicht vollständig. Von ihm hat der Stoff aber die bis heute benutzte Bezeichnung Capsaicin erhalten.

1898 unternahm der Österreicher Karl Micko den Versuch Capsaicin aus Paprikafrüchten zu isolieren. Sein Versuch produzierte fast das gewünschte Ergebnis, er hatte nahezu den Reinstoff isoliert, dennoch scheiterte auch er bei der Herleitung der chemischen Summenformel. Er hatte ein Wasserstoffatom zu wenig und verpasste dadurch knapp die richtige Formulierung. Erst 1919 gelang zum ersten Mal die korrekte Herleitung der Summenformel (C18H27NO3) für Capsaicin durch E. K. Nelson. Nelson erklärte auch teilweise die Strukturformel von Capsaicin. Ihm gelang jedoch nicht die vollständige Herleitung. Dies glückte 1930 E. Späth und S. F. Darling, sie fanden die Strukturformel ((E)-N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-8-methylnon-6-enamide) und konnten aufgrund dessen erstmals Capsaicin synthetisch herstellen. Bis 1961 nahm man an dass unser Schärfeempfinden nur von Capsaicin erzeugt wird. Als jedoch 1961 zwei japanische Chemiker S. Kosuge und Y. Inagaki die Inhaltsstoffe von Paprikafrüchten analysierten stellte sich heraus, dass an unserem Schärfeempfinden mehrere Stoffe beteiligt sind. Sie nannten diese Stoffgruppe Capsaicinoide angelehnt an Capsaicin den Hauptverursacher von Schärfe. Ab den 1970 Jahren wurde die Trennleistung von Chromatographen immer feiner, dadurch konnten auch Substanzen welche nur in geringen Konzentrationen vorlagen analysiert werden. Hierdurch erkannte man eigentlich erst die wahre Vielfalt der schärfeverursachenden Stoffe.

Capsaicin 3D-Ansicht (oben) und Struktur (unten)

Capsaicin 3D-Ansicht (oben) und Struktur (unten) (Quelle:Wikipedia)